Εξέλιξη και παρακμή

Ο Πειραιάς γνώρισε ευημερία κατά τη διάρκεια του "χρυσού αιώνα", όμως επίσης υπέστη την πρώτη κατάρρευση κατά τη διάρκεια του Πελοποννησιακού πολέμου (431-404 π.Χ). Μετά απ' αυτό, ο Πειραιάς δε μπόρεσε να ανταγωνιστεί την ανερχόμενη Ρόδο που ήλεγχε το εμπόριο. Παρ' όλα αυτά, ξανακέρδισε την παλιά καλή ζωή του για μια σύντομη περίοδο μετά την επαναφορά της δημοκρατίας (403 π.Χ).

Η δημοκρατία ξεκίνησε εδώ, στο λόφο της Μουνιχίας, από τις προσπάθειες του Θρασύβουλου. Μετά από αυτήν τη νέα περίοδο, η παρακμή ξεκίνησε και προχώρησε αργά αλλά σταθερά, ακολουθώντας την παρακμή της Αθήνας. Έγινε ακόμα χειρότερα από την εποχή της Μακεδονικής αυτοκρατορίας μέχρι την καταστροφή από τους Ρωμαίους εισβολείς και του αρχηγού τους, Σίβυλλα το 85 π.Χ. Μετά απ' αυτό, μόνοι λίγοι κάτοικοι έμειναν κοντά στον Πειραιά. Επί Ρωμαίων οι κάτοικοι είχαν περιοριστεί στο κυρίως λιμάνι.