El Pireo disfrutó de un periodo de prosperidad durante la edad de oro, pero empezó a decaer durante la Guerra del Peloponeso (431- 404 a.C.). Tras esto, fue incapaz de competir con la próspera Rodas y el poder que había conseguido ejercer sobre el comercio, aunque logró recuperarse durante un breve periodo tras el restablecimiento de la democracia en el año 403 a.C.
De hecho fue aquí, en el monte de Munychia, donde renació la democracia gracias a los esfuerzos de Thrasybulus. Después de este nuevo periodo, el declive empezó de manera lenta pero sostenida siguiendo los pasos de Atenas. Desde que pasó a manos de Macedonia hasta su total destrucción con la invasión de Roma y de su líder Sylla en el 85 a.C., El Pireo pasó por un periodo todavía peor. Después de esto, fueron pocos los habitantes que no abandonaron el puerto.
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