Makedonien tilbagegangen

Pireus nøt gode tider i ”Det gyldne århundre”. Men under den peloponnesiske krigen (431-404 BC) led byen av et tilbakeslag, og hadde ikke mulighet til å konkurrere med velstående Rhodos som kontrollerte forretningene. Det gikk bedre med det velstående livet for en kort stund etter gjenopprettelsen av demokratiet (403 BC).

Demokratiet startet her, i bakken av Munychia, etter iherdige anstrengelser fra Thrasybulus. Etter denne nye perioden startet nedgangen sakte, men uten å stoppe, og førte til undergang for Athen. Det var det verste siden den makedonske epoken  slutten av ødeleggelsen med romerske innvandrere og deres leder Sylla i 85 BC. Etter dette var det bare noen få innbyggere igjen nær havnen. Romerne avgrenset bo-områdene for innbyggerene til det sentrale havneområdet.